Jon Læssøe Stephensen er søn af overlæge Niels Karl Læssøe Stephensen (14-02-1932) og hustru sygeplejerske Eva Bjørling (21-03-1929). Han blev uddannet som arkitekt i 1984 og tog efterfølgende en journalistuddannelse, som han afsluttede i 1990. Han var i årene 1989 til 1992 marketingschef hos møbelfirmaet Paustian og blev derefter 1992-93 pressechef på Dr Dantes Aveny Teater og 1993-95 marketingschef og medlem af ledelsen på Det Kongelige Teater. I årene 1995-98 var han pressechef på All Right Film og vendte i 1998 tilbage som souschef på Østre Gasværk Teater. I 2001 blev han sammen med Ole Bornedal teaterleder på Aveny Teatret. Han var teaterleder alene fra 2004 indtil han i 2007 overtog stillingen som chef for Østre Gasværk Teater. Et spørgsmål om en biindtægt som han havde modtaget og sikret sig i forbindelse med opsætningen af musicalen “Elsk mig i nat” kostede ham i 2009 stillingen.