Kenneth Jessen har ikke nogen skuespilleruddannelse. Han har haft følgende roller: Lars i “Bag facaden” (1998), Rundviseren i “Olsenbanden som børn” (1999), Jonas i “Taxa” (afsnit 49) (1999), Tjener i “Klinkevals” (1999), Pædagog i “Her i nærheden” (1999), Hr. Mortensen i “Hændeligt uheld” (1999), Journalist i “Skjulte spor” (2000) samt diverse roller i kort- og novellefilm.